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Task2：RNN建模SMILES进行反应产率预测

2024年7月17日创建

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教程贡献者说：

前面我们用RDkit工具将SMILES表示的分子转化为了Morgan Fingerprint（向量），然后使用随机森林对数据进行建模得到了我们的第一个成绩。​

在Task2中，我们的任务是进一步了解AI4Science相关知识，然后使用深度学习的方法建模。​

你可以从中：了解一些相关历史、了解SMILES和分子指纹，并对RDkit工具包有更深的认识；探究深度学习方法如何建模化学中的序列问题。​

其中，使用RNN建模SMILES进行产率预测是重要环节，大家一定要好好学习！！！​

引导思考

如何将化学知识转化为计算机可识别的形式

当我们谈论到化学这门学科的时候，大家应该都会情不自禁地想起元素周期表，分子式，化学反应方程，以及熵、焓、自由能等等复杂且繁多地化学知识。同物理、生物等传统学科一样，当前化学这门学科的知识和内容主要都是用文本和化学领域专有符号记录的，这些符号之中的意义计算机无法直观地理解。但是，其实随着计算机技术的发展，将化学知识用计算机存储的方法也一直在发展和进步，只是这些内容并未像GPT等在文本领域创造了惊天动地的成就，所以往往不为人们所知。​

正文内容——Ai4Chemistry知识点补充

AI4Science的早期历史（概要）

AI4Science的发展历史大致也经历这三个阶段：

1.
将化学知识以计算机形式存储，并构建数据库；​

2.
机器学习；​

3.
深度学习。​

在第一个阶段中，人们主要做的事情就是尝试使用不同的方法，尽可能地将化学知识和信息以计算机的形式进行存储，并以此为基础开始构建数据库。例如，用一些字符表示分子或者其他化学符号，如何保存一个具有空间结构的分子的原子、键的位置信息等等。​

在第二阶段，大家开始使用一些手动的特征工程对已有数据进行编码、特征提取等操作。例如，在baseline中我们使用了分子指纹（molecule fingerprint）作为我们的编码方式。再辅以传统的机器学习的方法，做一些预测。​

在第三阶段，各种各样的深度神经网络也开始被广泛使用。这些网络不仅仅开始学习各种特征，也像word2vec那样，非常多的网络也被拿来对分子进行向量化。这也导致后来又非常多的新型的分子指纹出现。基于seq2seq模型学习表示为序列类型的化学数据、基于diffusion重建分子三维空间结构等等，都是当今的潮流方向。​

SMILES —— 最流行的将分子表示为序列类型数据的方法

SMILES，提出者Weininger et al[1]，全称是Simplified Molecular Input Line Entry System，是一种将化学分子用ASCII字符表示的方法，在化学信息学领域有着举足轻重的作用。当前对于分子和化学式的储存形式，几乎都是由SMILES（或者它的一些手足兄弟）完成的。使用非常广泛的分子/反应数据库，例如ZINC[2]，ChemBL[3]，USPTO[4]等，都是采用这种形式存储。SMILES将化学分子中涉及的原子、键、电荷等信息，用对应的ASCII字符表示；环、侧链等化学结构信息，用特定的书写规范表达。以此，几乎所有的分子都可以用特定的SMILES表示，且SMILES的表示还算比较直观。​

表1：一些常见的化学结构用SMILES表示。

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表2：化学反应也可以用SMILES表示，用“>>”连接产物即可。

表3：一些常见分子的SMILES例子